Sínteses e caracterização de moléculas conjugadas para aplicação em sensores ópticos

Abstract

Este trabalho descreve a síntese e caracterização de três compostos fotoluminescentes com conjugações π-estendidas com potencial aplicação em sensores ópticos entre outros dispositivos opto-eletrônicos. Estes compostos são constituídos da unidade 2,1,3-benzotiadiazol com extensão da conjugação π nas posições 4 e 7 e constituem um sistema (D-π-A-π-D). Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por técnicas espectroscópicas de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e de 13C, Infravermelho (IV) e Espectroscopia de Massas. A rota sintética planejada apresentou bons rendimentos para todos os compostos intermediários e finais. As propriedades térmicas foram analisadas por Calorimetria Diferencial de Varredura (DSC) e as ópticas por espectroscopia de emissão de Fluorescência e absorção de UV-vis. Em solução estes compostos absorvem na região do violeta-azul (~ 440 nm) com absortividade molar (ε = 5,5x10-4 L mol-1 cm-1) referente a transições do tipo π→π*. Os compostos apresentam fluorescência ( ~ 560 nm) e deslocamento de Stokes em torno de 90 nm com rendimentos quânticos de = 0,14 e o “band gap” óptico de 2,6 eV.